… преподавател в Харвард.
Това става, след като звездата сама си дава почивка от киното след заснемането на „Забрави за Париж“ през 1995 и пише книгата си „Неоткритата“ по свои лични преживявания и спомени.
Тригодишната връзка на Уингър с актьора Андрю Рубин приключва през 1980 г.
В периода 1983-1985 г. Дебра има връзка с губернатора на Небраска Боб Кери, с когото се запознава по време на снимките на „Условия за обич“ в Линкълн, Небраска.
От 1986 до 1990 г. е омъжена за актьора Тимъти Хътън, от когото има син, Ноа, който се ражда през 1987 г. През 1990 г. Уингър се развежда.
През 1996 г. отново се омъжва, този път за актьора и режисьор Арлис Хауърд, с когото се запознава на снимачната площадка на „Уайлдър Напалм“. Синът им Гидеон Бейб Рут Хауърд се ражда през 1997 г.
Уингър е и мащеха на Сам Хауърд – син на Арлис от предишен негов брак.
Връща се на големия екран през 2001 г. с екранизацията на „Голяма лоша любов“, което отбелязва дебюта на Уингър като продуцент.
През 2001 г. се снима в документален филм, озаглавен Търсенето на Дебра Уингър, режисиран от Розана Аркет, който излиза през 2002 г.
Впоследствие тя се снима във филмите Радио, Възхвала, Понякога през април като получава положителни отзиви за ролята си на отчуждената майка на Ан Хатауей в Рейчъл ще се жени.
Номинирана е за награда Еми за главната роля в телевизионния филм Доун Анна през 2005 г., режисиран от съпруга й Арлис Хауърд.
През 2010 г. тя се завръща и в телевизията, като външен гост в епизод на Закон и Ред.
Присъединява се към актьорския състав на По време на третиране като един от трима пациенти, включени в третия сезон.
Днес Дебра Уингър е на 69.