… която се прочу с гола снимка върху колело, е родена на 26 март 1984 г. и е избрана за Плеймейт на месеца през юли 2006 г.
На следващата година става и Плеймейт за 2007.
Ъндърууд се появява за първи път в Playboy в картинката Girls of the Pac през октомври 2005 г.
Тя беше представена на корицата, държейки футболна топка и облечена само в изрисувано по тялото изобразяване на футболна фланелка на Oregon State Beavers и подходящи бикини.
Следващата й поява в списанието през юли 2006 г. като Плеймейтка на месеца. Когато стана Плеймейтка на годината през юни 2007 г., нейната награда включваше Mini Cooper кабриолет.
Тя беше първата Мис Юли, която получи титлата, въпреки че самата тя каза: „Не мислех, че съм достатъчно красива“.
През март 2008 г. списание Playboy я класира на 25-то място в списъка си „25-те най-горещи знаменитости на Playboy“.
Ъндърууд се появи и в епизод #2 на E! сериала на мрежата The Girls Next Door, като плеймейтка, която се надява да направи пробната си снимка в Playboy Studio West.
Впоследствие Playboy я представя като Мис Юли 2006.
Тя се появява в още няколко епизода на The Girls Next Door.
На 7 юни 2007 г. групата студенти по женски изследвания в Орегонския държавен университет създава плакат, отбелязващ избора на Ъндърууд за плеймейтка на годината в Playboy за 2007 г., и го поставя пред Bexel Hall, където остава само няколко часа преди служителите да го свалят.
Плакатът гласеше: „Сара Джийн: Първата плеймейтка на годината в OSU Beaver, Playboy юни ’07, OSU Centerfold, хора, идеи, иновации.“
Ъндърууд се появява като момиче-пиратка във филма Epic Movie от 2007 г., заедно с колежките плеймейтки Киана Чейс, Ирина Воронина и Джилиан Грейс.
Ъндърууд се появява като плеймейтка и в комедията от 2008 г., House Bunny, заедно с колеги плеймейтки, а през 2009 г. участва във филма The Telling с Бриджит Марквард и Холи Мадисън, както и като себе си в Miss March.
През 2013 г. Ъндърууд е избрана за главната роля в трилъра на ужасите Deadly Weekend (известен също като Zellwood).
Ъндърууд се появи в сватбения епизод на Кендра, където беше обявено на моминското парти на Кендра Уилкинсън, че Ъндърууд се е подложила на операция за уголемяване на гърдите.
По-късно, в Шоуто на Хауърд Стърн, Ъндърууд потвърди, че има гръдни импланти.
Ъндърууд е работила и в телевизията като водеща.
След като модел в рекламата на VictoryPoker.net игра в благотворителни покер турнири, Ъндърууд се присъедини към техния екип от професионални покер играчи.
Ъндърууд имаше двугодишна връзка с телевизионния водещ Райън Сикрест.
През 2013 г. тя излиза с Роберто Мартинес от Сезон 6 на The Bachelorette.
Сара се срещна с приятеля си Джейкъб Уицлинг, когато поиска да направи фотосесия с някои от колибите, които той построи.
От 13 февруари 2019 г. те създават канал в YouTube, за да документират процеса на изграждане на техните занаятчийски колиби.
